Фамилия Твердоловская образована от прозвища Твердолов, которое сложилось из двух основ: прилагательного «твердый» и глагола «ловить». Смысл прозвища прозрачен: так могли назвать человека, который неизменно, то есть твердо и постоянно, возвращался с богатой добычей. Речь идет об удачливом охотнике или рыболове, для которого пустой улов был скорее исключением, чем правилом.

Прозвища, описывающие привычки и умения человека, в старину быстро прилипали к людям и нередко заменяли имя в быту. Твердолов — яркий пример такого «профессионального» прозвища, которое подчеркивало не разовый успех, а устойчивое качество: надежность, сноровку, везение в промысле. Сын такого человека мог получить фамилию Твердолов, а вот форма Твердоловская указывает на более поздний этап формирования — по модели, характерной для польской шляхты и украинской старшины, где окончание -ский/-цкий добавляли к основе, чтобы подчеркнуть принадлежность к роду или месту.

Здесь важно обратить внимание на суффикс. Мужская форма Твердоловский и женская Твердоловская говорят о том, что фамилия закрепилась в среде, где была распространена традиция образования фамилий на -ский. Изначально такие фамилии носили дворяне, владевшие землей и носившие имя по своему поместью. Однако к XVIII–XIX векам модель стала массовой: ее охотно перенимали духовенство, казачество и разночинцы, а затем и крестьяне, желавшие звучать более «благородно». Поэтому Твердоловская могла возникнуть и в семье священника, и в казачьей среде, где ценились воинские и охотничьи доблести.

Само прозвище Твердолов встречается реже, чем, скажем, Ловцов или Ловчиков, что делает фамилию заметной на общем фоне. Однокоренные фамилии вроде Твердохлеб (от «твердый хлеб») или Твердоступ (от «твердая ступа» — нога) показывают, что первая часть «твердо-» была продуктивной в народной антропонимии: она добавляла прозвищу оттенок основательности, крепости, постоянства. В сочетании с «ловить» она создавала образ человека, который не просто умеет добыть зверя или рыбу, а делает это всегда, без осечек.

Если опираться на словарь русских фамилий Б. Унбегауна, модели сложения двух основ (чистых или с суффиксами) — древний пласт, уходящий в дохристианскую эпоху. Твердолов стоит в одном ряду с такими прозвищами, как Горемыка, Держиморда или Косоротов: все они построены по типу «глагол + дополнение» или «прилагательное + глагол». Правда, в отличие от многих подобных прозвищ, Твердолов несет явно положительную оценку — это не насмешка, а уважительное признание мастерства.

Фамилия Твердоловская встречается в основном в восточнославянском ареале, но точную географию ее бытования проследить сложно из-за редкости. Можно предположить, что наибольшее распространение она получила на землях, где смешивались русская, украинская и белорусская традиции, — на Слобожанщине, в Черниговщине или на Дону. Именно там фамилии на -ский/-ская приживались особенно охотно, вытесняя более простые формы на -ов/-ев.

Какого-либо известного дворянского рода Твердоловских в исторических источниках не зафиксировано, поэтому версия о «кабинетном» происхождении фамилии (например, в семинарской среде, где любили искусственные фамилии от греческих или латинских корней) отпадает. Перед нами — народная фамилия, выросшая из живого прозвища, которое дали предку за его охотничью или рыбацкую удачу. Потомки этого человека, приняв фамилию по отцу, со временем сменили окончание на -ская, чтобы подчеркнуть свою принадлежность к роду более торжественно, — так и появилась современная форма Твердоловская.