Фамилия Удалайская — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, не затерялось в веках, а сохранило своё прямое значение. В её основе лежит нарицательное «удаль» — безудержная смелость, соединённая с бойкостью и ухарством. Прозвище Удалай, от которого образована фамилия, давали человеку, чей характер был замечен окружающими: храбрость, доблесть, отвага и расторопность, помноженные на толковость, выделяли его из среды.

Словообразовательная модель здесь прозрачна и показательна. От корня «удал-» через суффикс «-ай» образовано личное прозвище Удалай. Такая модель в русском языке типична для имён-характеристик: она передаёт активное, деятельное начало (сравните с прозвищами типа Болтай или Стреляй). Затем к основе добавился «-ск-», а следом и родовое окончание «-ая». Форма на «-ская» указывает на более позднее, книжное оформление фамилии, которое закрепилось за потомками, вероятно, уже в среде грамотных людей или при переписях. Такой тип фамилий чаще встречался у духовенства, дворянства или купечества, а не у крестьян, у которых обычно закреплялись простые формы на «-ов» или «-ин».

Интересно, что фамилия сохранила архаичное ударение и произношение, которое не дало ей превратиться в более привычную «Удалову» или «Удальцову». Она словно законсервировала момент, когда прозвище ещё ощущалось как живая характеристика человека, а не просто наследственное имя. Поэтому потомок человека, обладавшего прозвищем Удалай, со временем получил фамилию Удалайская, которая прямо указывает на родоначальника — смельчака и удальца.

Встречается она крайне редко, и это делает её своеобразным маркером: если вы носите эту фамилию, то почти наверняка все ваши однофамильцы — родственники, пусть и очень дальние. Географию её бытования проследить сложно из-за малочисленности, но сам тип фамилии говорит о том, что закрепилась она не в глухой деревне, а там, где велись письменные записи. В отличие от фамилий, образованных от церковных имён, Удалайская несёт в себе не религиозный, а бытовой, народный отпечаток — она описывает не небесного покровителя, а земной характер предка.