Фамилия Удалайская образована от прозвища Удалай. Оно ведет свое начало от нарицательного «удаль» - «безудержная смелость в сочетании с бойкостью, ухарством». Вероятно, прозвище отражало особенности характера и поведение основателя фамилии - храбрость, смелость, доблесть, отвага, расторопность, толковость. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Удалай, со временем получил фамилию Удалайская.