Так и представитель рода Удалых может по праву гордиться своей фамилией как ценным источником семейной истории: передаваясь из поколения в поколение, фамилия по сей день хранит память о происхождении человека. Оно восходит к прилагательному «удалой (удалый)», которое означает «обладающий, отличающийся удалью, смелостью; преисполненный удали, отваги». Вероятно, Удалым называли храброго, доблестного, бойкого, толкового человека. По другой версии, прозвище Удалой происходит от украинского прилагательного «удалий», то есть «удачный». Вполне возможно, что так прозвали везунчика, любимца судьбы. Первое упоминание об однокоренных именованиях встречается в документах ХV веке. Из письменных источников известен князь Верейский Василий Михайлович Удалый, сын Михаила Андреевича князя Верейского, умерший в 1495 году. Сведения о представителях фамилии Удалые содержатся в различных архивных документах. Так, в Базе данных Приморского края упоминается украинец Удалой Александр Тимофеевич, который родился в 1905 году в Донской области. А в архивах белорусского общества «Мемориал» записан белорусский крестьянин Удалой Кондрат Ефимович, рожденный в 1888 году в деревне Заборье Лепельского района Витебской области.