Фамилия Удалой — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в её основу, почти без изменений дошло до наших дней. Вопреки распространённой модели, где суффиксы -ов или -ин превращают прозвище в фамилию (Удалов, Удальцов), здесь мы видим застывшую форму прилагательного. Такой тип образования встречается реже, и именно он делает фамилию выразительной и напрямую связанной с характером предка.

Смысловое ядро фамилии — древнерусское прилагательное «удалой» (или «удалый»), то есть смелый, отважный, преисполненный удали. Вероятно, так в старину называли храброго, доблестного и бойкого человека, который не робел перед опасностью и умел за себя постоять. Прозвища, характеризующие личные качества, были широко распространены на Руси: они заменяли человеку имя в быту и часто закреплялись за его потомками.

Существует и вторая, менее очевидная трактовка. В украинском языке есть слово «удалий» — «удачный». Если придерживаться этой версии, прозвище Удалой мог получить везунчик, любимец судьбы, человек, которому всё удавалось. Эта гипотеза правдоподобна, но уступает первой: в древнерусских текстах прилагательное в значении «храбрый» встречается значительно чаще, чем в значении «удачливый».

Письменная история однокоренных именований уходит в XV век. В документах той эпохи упоминается князь Василий Михайлович Удалый из рода Верейских, сын удельного князя Михаила Андреевича, скончавшийся в 1495 году. Само по себе это не доказывает, что все носители фамилии — его потомки, но показывает: прозвище было в ходу даже в княжеской среде, а не только среди простолюдинов.

Архивные записи Нового времени рисуют более широкую географию фамилии. В базе данных Приморского края значится украинец Удалой Александр Тимофеевич, родившийся в 1905 году в Донской области. А в архивах белорусского общества «Мемориал» сохранились сведения о крестьянине Удалом Кондрате Ефимовиче, появившемся на свет в 1888 году в деревне Заборье Лепельского района Витебской губернии. Эти примеры показывают, что фамилия бытовала и в украинской, и в белорусской среде, сохраняя свою исходную форму.

Таким образом, фамилия Удалой — это не просто родовое именование, а краткая характеристика, данная предку за его нрав. Она не обросла дополнительными суффиксами и донесла до нас исходное прозвище почти в первозданном виде, что само по себе делает её ценным источником для изучения семейной истории.