Фамилия Удалый — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в её основу, не нуждается в расшифровке: оно и сегодня звучит понятно. Удалым на Руси называли смелого, бойкого, толкового человека, того, в ком «удаль» бурлит через край. Слово «удалой» в старом языке значило «преисполненный отваги, отличающийся смелостью». Так что предки носителей этой фамилии, скорее всего, слыли храбрецами и задирами, людьми рисковыми и решительными.

Впрочем, есть и вторая версия, которую поддерживают украинские ономасты. Они выводят прозвище от прилагательного «удалий» — то есть «удачный». В этом случае Удалым называли не героя, а везунчика, любимца судьбы, человека, которому всё в жизни спорилось. Обе трактовки лестные, и обе имеют право на жизнь: в разных говорах одно и то же слово могло окрашиваться по-своему.

Сама фамилия образована по простой и древней модели: прозвище Удалый перешло в фамилию без изменений, как это часто случалось с прилагательными, характеризующими человека. Такие бессуффиксные фамилии — отдельная и довольно редкая группа, они старше массовых фамилий на -ов и -ин. Соседствуют с ними в этом ряду, например, фамилии типа Смелый или Бойкий, но Удалый звучит особенно характерно.

Письменная история однокоренных именований уходит в XV век. Из документов известен князь Верейский Василий Михайлович Удалый, сын удельного князя Михаила Андреевича, умерший в 1495 году. Вряд ли это прямой предок всех современных Удалых — слишком разные ветви русского общества носили подобные прозвища, — но само упоминание показывает, что слово было в ходу уже тогда и звучало как уважительная характеристика.

Фамилия бытует в разных регионах, но чаще встречается там, где сильны южнорусские и украинские говоры, что косвенно поддерживает версию о «везунчике». Впрочем, окончательного ответа, какая из трактовок верна для конкретного рода, не даст ни один словарь — только семейные предания и архивные разыскания. Сама же фамилия по сей день хранит память о том, каким видели своего предка окружающие: либо отчаянным смельчаком, либо баловнем судьбы.