Фамилия Ухарские — одна из тех, что сразу вызывает вопросы. Слышится в ней что-то лихое, удалое, и это прямое указание на её происхождение. В основе лежит слово «ухарь», которое в русских говорах означало бойкого, смелого, иногда бесшабашного человека, удальца и забияку. Прозвище Ухарь могли дать тому, кто не боялся риска, любил погулять, показать свою силу и ловкость — этакий местный «сорви-голова».

Фамилия образована по характерной для польской и западнорусской шляхты модели — с суффиксом -ск(ий). Форма Ухарские (множественное число) говорит о том, что прозвище закрепилось за целым родом или семьёй. Такие фамилии чаще всего носили дворяне или люди служилые, для которых удаль и смелость были профессиональным качеством. В отличие от простых крестьянских фамилий на -ов или -ин, окончание -ский изначально указывало на принадлежность к более высокому социальному слою или на происхождение от владельца поместья (в данном случае — от человека по прозвищу Ухарь).

С географической точки зрения, фамилия Ухарские наиболее органично смотрится на землях бывшей Речи Посполитой — в Беларуси, на западе Украины, в Смоленской и Могилёвской губерниях. Именно там была распространена фамильная модель на -ский, и именно там прозвище «ухарь» звучало естественно для местных говоров. В великорусских губерниях эта фамилия встречается реже — там от того же корня чаще образовывали Ухарёвых или Ухаркиных.

Споров о происхождении здесь почти нет. Единственная альтернативная версия — от названия населённого пункта вроде Ухары или Ухарское, но таких топонимов в доступных источниках не зафиксировано. Поэтому основная гипотеза остаётся прозвищной: предок носителей фамилии был человеком заметным, с характером, и это качество закрепилось в родовом имени.