Фамилия Ухарская — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не ремесло, а яркая черта характера. Она образована от прозвища Ухарь, которое в русских говорах означало удальца, смельчака, человека, склонного к разгулу и лихости. «Ухарь» — это не ругательство, а скорее уважительно-опасливая характеристика: так называли того, кто не боится риска, умеет кутить и «брать горлом». В словаре Даля ухарь — это «молодец, удалец, хват», а глагол «ухарствовать» значил «молодцевать, щеголять удалью».

Фамилия образована по типичной для западнорусских и польских земель модели с суффиксом -ск(ая). Такая форма (с окончанием -ая) указывает на женский род, но в русской традиции фамилии на -ский/-ская склоняются по падежам и не меняются по полу: Ухарский для мужчин, Ухарская для женщин. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, которые давали по отцу (Иван → Иванов), модель на -ский часто указывала на принадлежность к месту или, реже, к прозвищу помещика. В случае с Ухарской вероятнее всего, что прозвище Ухарь закрепилось за основателем рода, а потомки уже получили фамилию по отцу, но с «дворянским» суффиксом.

Географически фамилия тяготеет к регионам, где было сильно польское или украинское влияние — например, к бывшим землям Речи Посполитой (Смоленщина, Белоруссия, Правобережная Украина). В центральной России чаще встречались бы варианты Ухарев или Ухаркин, а Ухарская — признак того, что предки могли жить на западных рубежах или принадлежать к мелкопоместной шляхте, которая часто носила фамилии на -ский.

В дореволюционных источниках фамилия почти не встречается — это говорит о её редкости. Возможно, она возникла в среде однодворцев или казачества, где ценилась удаль, а не родовитость. В советское время Ухарская могла сменить написание на Ухарская или Ухарская, но в целом сохранила первоначальный смысл: фамилия-характеристика, которая прямо говорит о предке — человеке бойком, не робкого десятка.