Фамилия Улешов — наглядный пример того, как одно слово может хранить в себе и древнее имя, и профессиональное прозвище, и даже тень родства с целым пластом народной культуры. Её основа, скорее всего, восходит к имени Улеш или Улеша.

Здесь сразу возникают две версии, и обе имеют под собой серьёзную историческую почву. Первая и самая прямая: Улеш — это разговорная, уменьшительная форма канонического имени Улья́н (от латинского «Юлиан»). В русских говорах такие сокращения были обычным делом: Уля превращалась в Улю, а для мужского имени Ульян — в Улеша. По этой модели образованы десятки фамилий: от тех же Ульяновых до более редких Улешовых. Суффикс -ов указывает на принадлежность: «сын Улеша» или «из дома Улеша».

Вторая версия, более колоритная, уводит нас в мир прозвищ. В некоторых южнорусских и украинских говорах «улеш» или «улеша» могли называть человека, имеющего отношение к ульям — пасечника или бортника. Корень здесь тот же, что и в слове «улей». Для человека, чьи предки занимались бортничеством (лесным пчеловодством), такое прозвище было естественным и понятным. Фамилия Улешов в этом случае означала бы «внук или сын пчеловода».

Какую из версий считать основной? Ономастика чаще склоняется к первой — образованию от личного имени. Прозвищных фамилий от «улея» в русском языке меньше, и они обычно закрепляются в более прозрачной форме — Улеев, Улейкин. Однако в конкретной местности, особенно в регионах традиционного бортничества (например, на Брянщине или в Черниговской губернии), вторая версия могла быть вполне реальной. Спор здесь решается только знанием локальной истории рода.

Фамилия Улешов не является массовой. Она редкая, что делает её особенно ценной для генеалогического поиска. Её носители, скорее всего, происходят из крестьянской или мещанской среды центральной России или южных областей. В дореволюционных метрических книгах эта фамилия встречается, но не часто, и каждый её случай — отдельная загадка, которую предстоит разгадать потомкам.