Фамилия Умилов — редкий случай, когда основа угадывается почти сразу, но её значение неочевидно. Корень здесь — «умил-», который напрямую связан с древнерусским словом «умилъ» (жалостливый, сострадательный, вызывающий умиление). В современном языке «умильный» означает скорее «милый, трогательный», но в XV–XVII веках оттенок был глубже: так говорили о человеке мягкосердечном, способном к сочувствию. Фамилию образовали по стандартной патронимической модели: от прозвища или мирского имени Умил с помощью суффикса -ов. Это значит, что родоначальника Умиловых в документах могли записать просто как Умил — и лишь его дети стали Умиловыми.

Интересно, что фамилия почти не встречается в центральных губерниях России, зато фиксируется в Поволжье и на Русском Севере. По переписям XIX века Умиловы — это в основном государственные крестьяне и мещане. Дворянских родов с такой фамилией нет, что косвенно подтверждает её народное, неканоническое происхождение: Умил — это не церковное имя, а прозвище, данное по характеру. В святцах нет святого с таким именем, поэтому крестили предка, скорее всего, под другим именем, а в быту звали Умилом.

Есть и вторая, менее вероятная версия: что основа восходит к диалектному глаголу «умилять» в значении «смягчать, делать мягким» (например, кожу или ткань). Тогда прозвище Умил мог получить мастер, который выделывал кожу или обрабатывал лён. Однако эта гипотеза слабее: в ономастических словарях (в частности, у Б. Унбегауна) примеров фамилий от ремесленных прозвищ с таким корнем нет, а вот антропонимы от черт характера — обычное дело.

Сравните с однокоренными фамилиями: Умилов звучит так же, как Милов или Милков, но с приставкой «у-», которая в древнерусском усиливала значение. Получается «очень милый» или «вызывающий сильное умиление». В русских говорах слово «умил» могло также означать «ласковый, нежный ребёнок» — возможно, прозвище дали младшему или позднему сыну. Так или иначе, фамилия не несёт негативного оттенка, а её носители в прошлом, скорее всего, слыли людьми добрыми и покладистыми.