Фамилия Упенек — одна из тех, что ставит исследователя в тупик своей редкостью и неочевидной основой. В ней нет привычного суффикса -ов или -ин, а значит, перед нами не притяжательное прилагательное, а прозвище, застывшее в именительном падеже. Формант -ек указывает на уменьшительно-ласкательную или, что вероятнее, уничижительную форму. Разбираем корень: «уп-».

Самая прямая версия отсылает к глаголу «упать» — старинному слову, означавшему «падать», «валиться», «оседать». В диалектах «упнуть» значило «уронить», «свалить». Тогда Упенек — это «упавший», «тот, кто падает», «падающий». Прозвище могли дать человеку неуклюжему, часто оступающемуся, или же, в переносном смысле, тому, кто «пал» в общественном мнении, попал в беду. Сравните с диалектными словами «упень» (пенёк, обрубок) — здесь возможна контаминация: человека могли прозвать «Упенек» за низкорослость или коренастость, как пенёк. В этом случае корень «уп-» сближается с общеславянским «пьн-» (пень, натяжение), но через народную этимологию.

Вторая гипотеза менее очевидна, но имеет право на существование: связь с древнерусским именем Упа (Упа, Упко). Имя фиксируется в новгородских берестяных грамотах, хотя и редко. Если Упа — сокращение от какого-либо двухосновного имени (например, Упырь — нечистая сила, но это имя было вполне реальным в домонгольской Руси), то Упенек — его уменьшительная форма: «маленький Упа», «сын Упы». Однако эта версия слабее: если бы фамилия шла от имени, мы бы скорее ждали форму Упин или Упов.

География фамилии крайне узкая. Упенек — не просто редкая, а штучная фамилия. Основной ареал — западные регионы России и восток Беларуси, особенно Псковская и Смоленская области. Там же, в псковских говорах, зафиксировано слово «упень» в значении «пень», «колода». Это подкрепляет версию о прозвище по внешнему сходству: человека, приземистого и крепкого, как пень, в насмешку называли Упеньком.

Таким образом, фамилия Упенек, скорее всего, родилась как прозвище в крестьянской среде северо-запада Руси. Её носитель — либо неловкий «падающий» человек, либо коренастый крепыш, которого дразнили пеньком. Сословная принадлежность — почти наверняка крестьяне или, реже, однодворцы. В дворянских родословных эта фамилия не встречается.