Фамилия Упенников — редкий случай, когда прозвище образовано не от профессии или внешности, а от бытовой привычки или свойства характера. В её основе лежит глагол «упенять» — в старых говорах так говорили про того, кто корит, упрекает, выговаривает другому. «Упенник» — это человек, который любит читать нотации, делать замечания, постоянно «пенять» (сравните современное «пенять» в значении «жаловаться, укорять»). Таким образом, первый носитель фамилии, скорее всего, получил прозвище за въедливость или назидательный склад речи.

Словообразовательная модель здесь прозрачная: основа «упен-» (от «упенять») плюс суффикс «-ник», который в русских фамилиях встречается нечасто, но указывает на лицо по действию (ср. «изменник», «советник»). Фамилии на «-ников» в принципе редки — чаще встречаются на «-ов» и «-ин». Суффикс «-ник» придаёт фамилии оттенок «носитель признака»: Упенников буквально значит «сын (или потомок) того, кто упеняет».

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России, где диалектный глагол «упенять» был в ходу. В южных говорах его почти не знали, поэтому вероятность встретить Упенникова на Дону или Кубани ниже. В документах XVII–XVIII веков фамилия не фиксируется — скорее всего, она оформилась позже, в среде крестьян и мещан, когда прозвища стали наследственными.

В отличие от более понятных «прозвищных» фамилий вроде Говорунова или Молчанова, Упенников сохраняет оттенок неодобрения. Однако в русской ономастике это не редкость: фамилии, образованные от слов с негативной оценкой («Злобин», «Грубиянов»), со временем теряли первоначальный смысл и становились нейтральными родовыми именами. Так что современный Упенников — это не «укоряющий», а просто человек, чей предок когда-то получил меткое бытовое прозвище.

Сравните с однокоренной фамилией Упенков (с суффиксом «-ов»), которая встречается чаще. Упенников — вариант более редкий, с той же основой, но с другим суффиксальным оформлением, что лишний раз подчёркивает: перед нами не случайная описка, а устойчивая семейная традиция именования.