Фамилия Упоройский — редкий случай, когда корень слова почти наверняка указывает на конкретное занятие предка, но само это занятие со временем вышло из обихода. Основа «упорой» — это не «упрямство» и не «упорство», а старинное русское слово, означавшее «упряжь», «сбрую», а также «хомут». В словарях Даля и других источниках «упорой» (или «упорь») фиксируется как приспособление для запряжки лошади. Соответственно, прозвище Упорой давали человеку, связанному с изготовлением или починкой конской упряжи — шорнику, ременщику, седельнику. Суффикс -ский в конце фамилии — типичная модель для польской, украинской, белорусской и русской аристократической или служилой ономастики. Однако в случае с Упоройским этот суффикс не обязательно указывает на дворянство. Поскольку основа прозвищная и ремесленная, фамилия могла возникнуть в среде крестьян, мещан или казаков, которые по каким-то причинам получили «-ский» (например, при записи в реестры, при переходе в духовное сословие или при переселении). Есть и другая, менее вероятная версия: «упорой» могло быть диалектным вариантом слова «упорный» (в значении «непреклонный»), но тогда фамилия была бы образована от прилагательного — Упорнов или Упорный. Форма на «-ойский» с таким корнем почти не встречается в антропонимике, что делает ремесленную версию основной. В географическом плане фамилия Упоройский тяготеет к западным и южным регионам бывшей Российской империи — возможны следы на Украине и в Белоруссии, где суффикс «-ский» распространён шире, чем в северной России. Встречаемость фамилии крайне низкая, что делает её ценной для генеалогического поиска: скорее всего, все носители восходят к одному роду, основатель которого и получил прозвище по ремеслу шорника.