Фамилия Ушкало чаще всего восходит к прозвищу Ушкало, а то, в свою очередь, — к нарицательному «ушкал». На Украине ушкалом называли речного разбойника, поэтому первая и самая правдоподобная версия связывает прозвище с родом занятий предка: он мог промышлять разбоем на речных путях. Впрочем, не исключено, что Ушкалом дразнили человека с буйным нравом, который по поведению походил на разбойника, — такое прозвище легко закреплялось за драчуном или задирой.

Менее вероятно, что прозвище указывало на внешность — крупные или торчащие уши. Эта версия проигрывает первой: слово «ушкал» в значении «ухо» в украинских говорах не зафиксировано, а вот связка «ушкал — разбойник» встречается в лексике устойчиво. К тому же суффикс -ал в украинской антропонимии часто образовывал прозвища по действию или характеру, а не по чертам лица.

Сама фамилия Ушкало — типичная украинская фамилия на -ало, которые в старину давали людям с ярким поведением или занятием: ср. Кричало, Стукало, Брехало. Такая модель не просто называла человека, а характеризовала его — что опять же подкрепляет версию о прозвище по нраву или ремеслу, а не по внешности.

Итоговая картина такая: предок носителя фамилии Ушкало, скорее всего, жил на Украине и либо сам промышлял разбоем на реке, либо слыл человеком буйным, неуживчивым. Фамилия закрепилась за его потомками уже как наследственная, а со временем утратила связь с исходным значением.