Фамилия Усынина отвечает на вопрос «чей?» и указывает на родство: Усынин — потомок человека по прозвищу Ус или Усыня. Так в старину называли обладателя пышных, заметных усов. Прозвища по внешности были едва ли не самым распространённым способом отличить человека в быту, и фамилии, от них образованные, встречаются сплошь и рядом. Но у Усынина есть своя особенность: суффикс -ыня, который в основе встречается реже, чем привычные -ко или -ай. Это ласкательная или шутливая форма, которая закрепилась за человеком прочно, а уже от неё пошла фамилия.

Письменные источники подтверждают, что прозвище Ус было в ходу у людей разного положения. Известен боярин Иван Федорович Ус Товарков-Пушкин, упоминаемый в документах 1471—1484 годов. В новгородском погроме 1570 года был казнён Яков Усов. Новгородские помещики Усовы встречаются в документах с конца XV века и позже. Эти примеры показывают, что прозвище не было привязано к одному сословию: его носили и бояре, и служилые люди, и помещики.

Фамилия Усынина — редкий вариант на фоне массовой фамилии Усов. Если Усовых по стране тысячи, то Усынины встречаются заметно реже. Причина в том, что форма Усыня прижилась не везде: в одних говорах использовали уменьшительное Ус, в других — Усыня, а где-то прозвище вообще не закрепилось за потомками. Поэтому Усынины — это отдельная ветвь, которая пошла от конкретного человека, носившего именно форму Усыня.

С точки зрения словообразования фамилия проста: основа Усын- (от Усыня) плюс суффикс -ин, указывающий на принадлежность. Буквально Усынин — «сын Усыни». Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ и личных имён, и не требует дополнительных пояснений. Сложность только в том, что исходное прозвище Усыня сегодня почти исчезло из обихода, и связь с усами уже не считывается без специального разбора.