Фамилия Валдаевские — это типичная «географическая» фамилия, указывающая на то, откуда родом её первый носитель. Она образована от названия города Валдай в Новгородской области с помощью суффикса -ск-, который в славянских фамилиях чаще всего означает «выходец оттуда» или «владелец той земли». Таким образом, основатель рода Валдаевских был человеком, который либо родился в Валдае, либо владел там землёй, а затем переселился в другие края, получив прозвище по месту прежнего жительства.

Сам топоним Валдай имеет несколько версий происхождения. Наиболее правдоподобная из них связывает название озера Валдай с балтийскими языками: литовское «valdyti» — «владеть, управлять», или же с финно-угорским «valkea» — «белый, светлый». Есть и версия, упомянутая в старых источниках, что слово восходит к молдавскому «балтэ» — «болото», но лингвисты считают её маловероятной из-за географической отдалённости и фонетических натяжек. В любом случае, гидроним существовал задолго до появления города.

Первые упоминания о поселении на берегу Валдайского озера датированы 1481 годом. В XVI–XVII веках Валдай — дворцовое село, известное благодаря выстроенному на пути из Москвы в Петербург царскому дворцу. В 1654 году, после основания Иверского монастыря на Рябиновом острове, село переименовали в Богородицкое и отдали во владение монастырю. С 1770 года Валдай — уездный город Новгородской губернии. Его расцвет в XVIII — начале XIX века связан с расположением на главном тракте между столицами: жители занимались ямской гоньбой, извозом, содержали постоялые дворы. Особую известность получили валдайские мастера-литейщики, делавшие знаменитые ямщицкие колокольчики, а также валдайская художественная строчка и крендели.

Суффикс -ск- в фамилии Валдаевские указывает на её шляхетское или духовное происхождение. В России такие фамилии (на -ский/-цкий) чаще всего носили дворяне, получившие фамилию по названию своего поместья, или священнослужители, бравшие фамилии по названию прихода или семинарии. Однако в XIX веке эта модель распространилась и среди крестьян, особенно после отмены крепостного права, когда бывшим крепостным нередко давали фамилии по названию села или города, откуда они происходили. Поэтому предки Валдаевских могли быть как дворянами, владевшими землями в окрестностях Валдая, так и ямщиками или ремесленниками, которые перебрались в другую губернию и получили фамилию по родному городу.

Форма множественного числа — Валдаевские — характерна для фамилий, которые первоначально обозначали целый род или семью: «Валдаевские» — то есть «те, кто из Валдая». В современном русском языке такая форма часто сохраняется у фамилий польского или украинского происхождения, а также у старых русских дворянских родов. О точном времени возникновения фамилии говорить сложно, но, учитывая историю города, её носители могли появиться уже в XVII веке.