Фамилия Валдаев — наглядный случай, когда географическое название стало родовым именем. Её основа — топоним Валдай, город в Новгородской области, раскинувшийся на берегу одноимённого озера среди лесов Валдайской возвышенности. Само название озера, а вслед за ним и города, имеет спорную этимологию. По одной из версий, гидроним Валдай восходит к молдавскому слову «балтэ» — «болото». Предполагается, что в результате фонетических изменений форма «Балтай» превратилась в «Валдай», и значение сложилось как «озеро на болотистой местности». Другие исследователи связывают название с финно-угорскими корнями, но единого мнения нет.

Первое упоминание о поселении на этом месте относится к 1481 году. В XVI–XVII веках Валдай был дворцовым селом, известным благодаря царскому дворцу, построенному на пути между двумя столицами. В 1654 году, после основания Иверского монастыря на острове Рябиновом, село переименовали в Богородицкое и передали монастырю. Статус города Валдай получил в 1770 году, войдя в состав Новгородской губернии. Расцвет городка пришёлся на XVIII — начало XIX века, когда он оказался на главном тракте Москва—Санкт-Петербург. Жители занимались ямской гоньбой, извозом, держали постоялые дворы, развивали кузнечное и литейное дело. Именно здесь мастера изготавливали знаменитые валдайские ямщицкие колокольчики, а также славились местная художественная строчка и крендели.

Фамилия Валдаев образована по стандартной модели: к основе «Валдай» добавили притяжательный суффикс -ев, который в русской ономастике указывает на принадлежность («чей?» — Валдаев). Такой суффикс характерен для фамилий, возникших от названий городов, сёл или рек. Человек, которого прозвали Валдаем, скорее всего, был уроженцем этого города или переселился оттуда. Прозвище закрепилось за ним, а затем перешло к потомкам в виде фамилии. В документах встречаются и однокоренные варианты — Валдайский, Валдайцев, что подтверждает связь именно с местом, а не с личным именем или профессией.