Фамилия Валдаевский — редкий случай, когда географическое происхождение прослеживается почти безошибочно. Её основа — топоним Валдай, и суффикс -евск- указывает на типичную модель образования фамилий от названий городов и местностей, распространённую в дворянской и духовной среде, а позже — среди всех сословий. Валдаевский буквально означает «выходец с Валдая» или «тот, кто родом из Валдая».

Сам гидроним Валдай имеет несколько версий происхождения. По одной из них, он восходит к молдавскому слову «балтэ» — «болото». В результате фонетических изменений название Балтай могло превратиться в Валдай, то есть «озеро на болотистой местности». Такая версия объясняет ландшафтную особенность Валдайской возвышенности: обилие озёр и заболоченных низин.

Первые упоминания о поселении на берегу Валдайского озера относятся к 1481 году. В XVI–XVII веках Валдай был дворцовым селом, известным благодаря царскому дворцу, построенному на пути из Москвы в Санкт-Петербург. В 1654 году, после открытия Иверского монастыря на острове Рябиновом, село переименовали в Богородицкое и передали во владение монастырю. С 1770 года Валдай стал уездным городом Новгородской губернии. XVIII — начало XIX века стали временем расцвета: город оказался на важнейшем тракте между двумя столицами. Жители занимались ямской гоньбой, извозом, содержали постоялые дворы, развивали кузнечное и литейное дело. Валдайские мастера прославились ямщицкими колокольчиками, художественной строчкой и кренделями.

Носители фамилии Валдаевский, скорее всего, происходят из этого региона. Суффикс -ский традиционно указывал на принадлежность к месту или владению, поэтому фамилия могла закрепиться за переселенцами, которые при переписи указали прежнее место жительства. В отличие от более массовых фамилий на -ов/-ев, модель на -ский встречается реже и часто говорит о более позднем оформлении — в XVII–XIX веках, когда фамилии давали не только по отцу, но и по месту рождения.

Стоит отметить, что фамилия Валдаевский — не Валдайский. Форма с суффиксом -евск- (а не -ск-) встречается в русской ономастике как вариант, возникший под влиянием церковнославянской или книжной традиции. Такое написание подчёркивает «притяжательный» оттенок: Валдаевский — «относящийся к Валдаю», а не просто «валдайский» как прилагательное.

Фамилия остаётся довольно редкой. Её география, скорее всего, связана с Новгородской и соседними областями, а также с Петербургом — туда переселялись ямщики и ремесленники из Валдая.