Фамилия Валдаев образована не от имени или ремесла, а от географического названия — города Валдай в Новгородской области. Это типичная «топонимическая» фамилия: такую мог получить человек, переселившийся из тех мест и получивший прозвище Валдай, которое затем закрепилось за его потомками в форме Валдаевы.

Сам топоним Валдай не имеет однозначной этимологии. Наиболее распространённая версия связывает его с молдавским или румынским словом «балтэ» (болото). В результате фонетических изменений гипотетическое название Балтай могло превратиться в Валдай и означать «озеро на болотистой местности». Действительно, Валдай стоит на берегу Валдайского озера, а вся местность — Валдайская возвышенность — славится обилием озёр и болот. Есть и другие гипотезы, например, связь с финно-угорскими корнями, но версия с «балтэ» остаётся самой популярной в справочной литературе.

Первое упоминание о поселении на этом месте относится к 1481 году. В XVI–XVII веках Валдай был дворцовым селом — на пути из Москвы в Санкт-Петербург здесь построили царский дворец. В 1654 году село переименовали в Богородицкое и отдали Иверскому монастырю, основанному на острове Рябиновом. Статус города Валдай получил в 1770 году, войдя в Новгородскую губернию.

Расцвет города пришёлся на XVIII — начало XIX века, когда он оказался на главном тракте между двумя столицами. Жители занимались ямской гоньбой, извозом, держали постоялые дворы. Особую известность приобрёл местный промысел: мастера-литейщики делали знаменитые валдайские ямщицкие колокольчики. Также славились валдайская художественная строчка и крендели.

Именно в этот период, вероятно, и могла сложиться фамилия Валдаев. Предок, который перебрался из Валдая в другую местность, получал прозвище по месту своего происхождения. Такие прозвища были удобны для идентификации человека в новом сообществе. Суффикс -ев указывает на принадлежность: «чей?» — Валдаев, то есть потомок Валдая.

Фамилия Валдаев — не единственная в этом ряду. В русской ономастике есть и другие фамилии от того же корня, например, Валдайский, Валдайцев. Но форма Валдаев — самая распространённая и характерная для центральных и северо-западных регионов России. Точно определить, когда и где именно фамилия закрепилась впервые, сейчас сложно: процесс формирования фамилий у крестьян и мещан растянулся на несколько столетий и завершился в основном к XIX веку.