Фамилия Ващакина — женская форма фамилии Ващакин, и её происхождение напрямую связано с прозвищем или именем предка. Основа фамилии — «Ващак» или «Ващака», слово с довольно прозрачной этимологией, но с интересным региональным оттенком.

Скорее всего, в основе лежит глагол «ва́чкать» или «ва́щать», которые в ряде русских говоров (особенно псковских и тверских) означают «пачкать, марать, грязнить». Соответственно, Ващака — это прозвище неаккуратного, неряшливого человека или того, кто пачкается в работе (например, маляра, печника, гончара). Суффикс «-ак» в таких прозвищах типичен для характеристики человека по действию (ср. зевака, гуляка, писака). Модель образования проста: прозвище Ващака → отчество/фамилия сына «Ващакин» → его жена или дочь «Ващакина».

Существует и менее вероятная, но возможная версия: от уменьшительной формы канонического имени Василий. В народной речи имя Василий могло трансформироваться в Васяк, Ващак (через чередование «с/щ»). В таком случае Ващакин — «сын Ващака», то есть внук или потомок Василия. Однако эта версия слабее, так как для уменьшительных форм от Василия более типичны Васек, Васюк, Васин.

Фамилия редкая, недворянская, крестьянского или мещанского происхождения. Географически она тяготеет к северо-западу России — Псковской, Новгородской, Тверской областям, где и встречаются говоры с глаголом «вачкать». Встречается также в Белоруссии, что подтверждает её западнорусские корни. В написании фамилии важно не путать с созвучной, но иной по смыслу фамилией Вощакина (от «воск» — связанной с бортничеством или свечным делом): здесь корень именно с «а», а не с «о».