Фамилия Ващаев образована от прозвища или имени Ващай, и у её происхождения есть две основные версии. Первая связывает её с ремеслом или промыслом. В основе лежит глагол «вощить» — натирать воском, а также слово «воща» — неочищенный воск. Человек, которого в окружении называли Ващаем, скорее всего, занимался пчеловодством или добычей и обработкой воска. Такое прозвище закреплялось за мастером, чей род занятий был на виду у всей общины.

Вторая версия выводит Ващая из канонического имени Василий. Это имя, восходящее к греческому basileus («властитель, царь»), с XV по XIX век было вторым по популярности у русских после Ивана. Оно дало множество народных и уменьшительных форм, одна из которых — Ващак или Ващай — в быту могла полностью заменить полное имя. В пользу этой версии говорит и наличие у имени Василий устойчивой традиции святости: его носили Василий Блаженный, Василий Анкирийский и другие почитаемые подвижники, что только укрепляло популярность имени в народе.

Обе версии имеют право на существование, и без точных исторических записей о конкретном носителе фамилии определить, какая из них верна для первых Ващаевых, невозможно. Однако суффикс -ай в прозвищах чаще указывает на характерный признак или действие, а не на сокращение имени. Поэтому ремесленная версия — от «вощить» и «воща» — выглядит чуть более естественной для прозвищной модели. В любом случае, со временем прозвище или обиходная форма имени Ващай закрепилась как фамильное имя, и потомки человека, которого звали Ващаем, стали Ващаевыми.