Фамилия Ващаев образована от прозвища или имени Ващай (встречается также вариант Ващак). У лингвистов нет единого мнения о происхождении основы, и обе версии заслуживают внимания.

Первая версия связывает прозвище с родом занятий. В её основе лежит глагол «вощить» — натирать воском или приманивать пчёл в улей, вставляя восковые соты. Либо имя могло произойти от слова «воща» — неочищенный воск. Тогда прозвище Ващай указывало на пчеловода или человека, добывавшего воск. Чередование «о»/«а» в корне объясняется влиянием «акающих» говоров: в безударном положении гласный «о» произносится как звук, близкий к «а».

Вторая версия выводит имя Ващак из уменьшительной формы имени Василий. Само имя Василий восходит к греческому basileus — «властитель, царь». С XV по XIX век оно было вторым по частоте у русских после имени Иван. Имя давали в честь множества святых: мученика Василия Афинянина, священномученика IV века Василия Анкирийского, новгородского юродивого Василия Блаженного. Форма Ващак, как и Ващай, со временем закрепилась в качестве обиходного именования, а затем дала фамилию.

Фамилия оформлена типичным русским суффиксом -ев, который присоединялся к основам на мягкий согласный или -й. Суффикс указывал на принадлежность: Ващаев буквально означал «сын Ващая». Окончательно установить, какая из версий верна для конкретного рода, и определить точное место и время возникновения фамилии можно только на основе серьёзных генеалогических изысканий.