Фамилия Василенький — редкий случай, когда суффикс «-еньк-» (встречается в фамилиях украинского происхождения, например, Короленко, Довженко) стоит не в конце, а перед фамильным окончанием «-ий». В украинской ономастике суффикс «-еньк-» обычно уменьшительно-ласкательный, часто указывает на потомка или принадлежность. Однако в русской традиции фамилии на «-енький» (Красненький, Синенький) могли давать по внешности или характеру. Для Василенького обе версии возможны, но первая — от имени — правдоподобнее.

Основа фамилии — каноническое имя Василий (от греческого «basileus» — царь). В украинском языке уменьшительная форма от Василия — Василько, а «Василенький» — ещё более ласковая, «маленький Василько». Такие фамилии часто получали дети, чьих отцов звали Василием, но с оттенком нежности или, реже, ироничным прозвищем для младшего в роду. В польском влиянии (через суффикс «-енький») фамилия могла закрепиться в западных областях Украины или Беларуси.

Географически фамилия тяготеет к юго-западу России и Украине. В дореволюционных переписях встречается в Воронежской, Харьковской и Киевской губерниях. Сословно носители — чаще крестьяне или мещане, реже духовенство (в среде священников фамилии на «-ский» были типичнее, но «-енький» — исключение, возможное при переделке прозвища). Встречается и вариант Василенков — с русским суффиксом «-ов», что подтверждает украинский корень.

Сравнение с однокоренными фамилиями: Васильев (русская, от полного имени), Василенко (украинская, стандартный патроним) и Василенький (редкая, с двойной уменьшительностью). Если видите фамилию в документах XIX века, обратите внимание на написание: могли писать «Василинький» или «Василенкий» — это искажения при записи на слух, но основа остаётся той же.