Фамилия Василейкины — одна из тех, что хранит в себе память о личном имени, вышедшем из повседневного обихода. Её основа — старинная краткая форма Василейка, которую в быту давали человеку с крестильным именем Василий. Греческое basileios переводится как «царский, царственный», но в русской традиции это имя прочно связалось не с монархами, а с народными святыми. Самая известная фигура здесь — Василий Блаженный, юродивый, которого, по свидетельствам современников, боялся сам Иван Грозный: царь чтил провидца и побаивался его прямых обличений.

Фамилия образована по стандартной модели на -ин, которая в русском языке указывает на принадлежность: «чей?» — Василейкин, то есть «сын Василейки». Суффикс -к- в исходном имени носил уменьшительно-ласкательный оттенок, так что прозвище Василейка могло относиться и к младшему члену семьи, и к человеку невысокого роста, и просто к тому, кого в деревне звали ласково.

С географической точки зрения фамилия тяготеет к северо-западным и центральным регионам России. Форма на -ейка (Василейка, Андрейка, Матвейка) особенно характерна для псковских и новгородских говоров, где такие усечённые имена были нормой. Со временем фамилия закрепилась в письменных источниках, и сегодня её носители встречаются в разных областях, но исходный ареал, скорее всего, лежит в междуречье Волги и Оки.

Говорить о точном времени возникновения фамилии сложно: процесс шёл несколько столетий, и в разных семьях Василейкины могли появиться независимо друг от друга в XVI–XVII веках. В отличие от дворянских родов, эта фамилия, судя по модели образования, скорее всего, принадлежала крестьянам или посадским людям — тем, кого в документах записывали по отцу или деду без сословных привилегий.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Василейкины стоят в одном ряду с Васильевыми, Васькиными и Василёвыми, но отличаются редкой суффиксальной конструкцией. Именно этот уменьшительный суффикс -ейк- делает фамилию узнаваемой и не даёт спутать её с более массовыми вариантами.