Фамилия Ватамановская — редкий случай, когда географическая привязка надёжнее, чем прозвище, хотя и она не лежит на поверхности. Если бы фамилия была Ватаманов, мы бы сразу заподозрили в основе слово «ватаман» — диалектный вариант «атамана» (предводителя, старшего). Но суффикс -ск- меняет дело: в русской ономастике фамилии на -ский/-цкий в абсолютном большинстве образуются от названий населённых пунктов, а не напрямую от личных прозвищ. Значит, Ватамановская — это «родом из Ватаманово» или «из Ватамановки».

Вероятная основа — топоним Ватаманово. Такое название могло возникнуть от фамилии первопоселенца Ватаман или от прозвища Ватаман, которое затем закрепилось за деревней. В «Ономастиконе» Веселовского упоминаются «Ватаманы» — так называли выборных старост в северных и казачьих общинах, особенно в артелях рыболовов и солеваров. В Поморье и на Двине слово «ватаман» означало не только атамана, но и старосту рыболовецкой ватаги. Не исключено, что деревня Ватаманово стояла на севере — в Архангельской или Вологодской губернии, где такие названия встречаются.

Форма Ватамановская — женская по грамматическому роду, но мужчина, носивший такую фамилию, в документах мог писаться Ватамановским. Окончание -ая указывает, что фамилия прошла через форму прилагательного (как «Кузнецовская» или «Ивановская»), что типично для семей, переселившихся из деревни и получивших фамилию по месту выхода. В XIX веке крестьяне, переезжая в город или другое село, нередко записывались как «Ватамановские» — то есть выходцы из Ватаманово.

Других версий, вроде связи с румынским «vataman» (чиновник) или молдавским «ватаман» (сельский староста), всерьёз рассматривать не стоит: фамилия явно русская по модели образования, а южные варианты проникли бы в русскую ономастику через украинское или белорусское посредство, где суффикс -ск- также возможен. Но в украинских фамилиях на -ський основа чаще звучит как Ватаманський, а не Ватамановський.

Итак, предки современного носителя фамилии Ватамановская — скорее всего, крестьяне или посадские люди из северных губерний, выходцы из деревни, названной по прозвищу Ватаман. Само прозвище указывало на лидера ватаги — либо рыболовецкой, либо разбойничьей, в зависимости от контекста. Но в любом случае — на человека, который вёл за собой других.