Фамилия Вайлов происходит от прозвища Вайло. В украинском языке слово «вайло» означало «увалень» — неповоротливого, неловкого человека. От этого прозвища и образовали фамилию, которая указывала на особенность характера или поведения предка. Модель образования простая и распространённая: к основе Вайл- добавили типичный русский суффикс принадлежности -ов, который в данном случае отвечает на вопрос «чей?» — то есть сын или потомок Вайла.

Существует и другая версия, связывающая фамилию с немецким глаголом weilen — «находиться, пребывать; останавливаться, задерживаться». Однако эта гипотеза менее правдоподобна. Во-первых, географически фамилия Вайлов встречается в основном в русскоязычной и украинской среде, где немецкое влияние на формирование прозвищ было ограниченным. Во-вторых, слово «вайло» в значении «увалень» — живое, понятное носителям восточнославянских говоров, и оно естественно ложится в модель прозвищ по характеру. Немецкий корень потребовал бы дополнительных объяснений, как и почему такое прозвище закрепилось в русской среде.

Вайлов — патронимическая фамилия, то есть указывающая на отца. Суффикс -ов типичен для центральных и северных регионов России, хотя сама основа с украинским корнем может говорить о южном или западном происхождении родоначальника. Среди однокоренных фамилий — Вайлин, Вайлович, Вайль. Последняя, кстати, чаще имеет еврейские корни (от идишского וויילן — «выбирать»), что ещё раз подчёркивает: фамилию Вайлов стоит рассматривать в славянском контексте, а не в немецком или еврейском.