Фамилия Вайлова чаще всего отталкивается от прозвища Вайло. В украинских говорах «вайло» означало «увалень» — неповоротливого, неловкого или медлительного человека. Прозвища такого рода давали по заметной черте характера или поведения, и они легко закреплялись за человеком в быту. Потомок этого человека со временем получал фамилию по отцу: Вайлов сын, а для женщин — Вайлова.

Суффикс -ов- в основе указывает на стандартную русскую модель образования фамилий от прозвищ, заканчивающихся на -о. Такая модель типична для центральных и северных регионов России, хотя само исходное слово «вайло» имеет южное, украинское происхождение. Это может говорить о том, что носитель прозвища или его предки переселились с украинских территорий в среднюю полосу, где фамилия и оформилась по местным правилам.

Есть и другая, менее вероятная версия, которая связывает фамилию с немецким глаголом weilen — «находиться, пребывать; задерживаться». В этом случае Вайло могло быть прозвищем приезжего или человека, который долго где-то останавливался. Однако для русской фамильной системы такая основа редка, а прямое заимствование бытового прозвища из немецкого языка без посредников маловероятно. Украинское объяснение проще и естественнее вписывается в контекст восточнославянской ономастики.

В написании фамилии важно ударение: если оно падает на первый слог (Ва́йлова), это усиливает связь с прозвищем; если на последний (Вайло́ва), фамилия может звучать как притяжательное прилагательное от имени или прозвища, но суть от этого не меняется.