Фамилия Вайловы — из тех, где за простой основой скрывается сразу несколько возможных историй. Самая прямая версия ведет к украинскому слову «вайло», то есть «увалень», неповоротливый человек. Прозвище Вайло могли дать медлительному или неловкому предку, и со временем оно закрепилось за его потомками как фамилия.

Но есть и другой, менее очевидный след. Слово «Вайло» могло попасть в русские говоры не с юга, а с запада — от немецкого weilen, что значит «находиться, пребывать» или «задерживаться». В этом случае прозвище могло относиться к человеку, который долго где-то останавливался, гостил или медлил в пути. Оба корня, украинский и немецкий, сходятся в одном: основа описывала поведение или характер, а не занятие или место жительства.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе Вайл- добавили суффикс -ов, который в древности означал принадлежность («чей?» — Вайлов, то есть сын Вайла). Это одна из самых массовых моделей русских фамилий, и Вайловы влились в этот поток наравне с Ивановыми и Петровыми, хотя их прозвищная основа гораздо реже.

Точное место и время, когда прозвище превратилось в фамилию, сейчас установить сложно. Процесс шел несколько столетий, и в разных регионах — от южнорусских земель, где было знакомо украинское «вайло», до северо-западных, куда могло проникнуть немецкое влияние, — фамилия могла возникнуть независимо. В любом случае, Вайловы — это пример того, как прозвище, данное по внешности или повадкам, стало фамильным именем и сохранилось в языке до наших дней.