Фамилия Вайленко — характерный пример украинской модели фамилий на -енко, которая в XVII–XVIII веках распространилась на Левобережной и Слободской Украине. Суффикс -енко в украинской ономастике традиционно указывал на «сына» или «потомка» человека, чьё имя или прозвище легло в основу. Иными словами, Вайленко — это «сын Ва́йлы» или «потомок Вайла».

Сложность и интерес фамилии — в её корне. Вайл- — это нестандартная основа для славянской фамилии. Самое правдоподобное объяснение: она восходит к немецкому или идишскому имени Вайль (Weil) — сокращённой форме от имени Вайльхен (производное от имени Вайль, в свою очередь связанного с древневерхненемецким wīh «святой»). В среде немецких колонистов или еврейского населения на территории Украины (особенно в южных и центральных губерниях Российской империи) такие имена и фамилии были нередки. Украинская огласовка могла добавить окончание -енко, превратив немецкое имя в фамилию по местной модели.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным глаголом «вайлять» (в некоторых говорах — «шататься», «бродить без дела»). Тогда Вайло — прозвище нерасторопного или праздного человека. Однако эта гипотеза слабее: глагол редок и не имеет устойчивой фамильной традиции, в то время как немецкий след в фамилиях на -енко (вроде Швайбенко, Фалько) подтверждается историческими переписями.

Географически фамилия Вайленко встречается прежде всего в Украине, а также среди потомков украинских переселенцев в России, Казахстане и Молдове. В дореволюционных метриках носители фамилии чаще фиксировались в Херсонской, Екатеринославской и Таврической губерниях — регионах активной колонизации, где смешивались украинские, немецкие и еврейские общины.

Сословная принадлежность предков Вайленко, скорее всего, была крестьянской или мещанской. Фамилии на -енко в массе своей не были дворянскими (за редкими исключениями), и Вайленко не исключение: её носители — потомки простых людей, получивших фамилию по отцу или по прозвищу в эпоху, когда украинская фамильная система только оформлялась.