Фамилия Вдовенок — редкий случай, когда прозвище сохранилось в исходной, почти неизменной форме, не превратившись в стандартное Вдовенков. Её основа — слово «вдова», но не в прямом, бытовом смысле, а в качестве прозвища или мирского имени. В старину, особенно в южнорусских и украинских землях, «Вдовенок» могли назвать сына вдовы, то есть мальчика, росшего без отца. Суффикс -енок характерен для восточнославянских фамилий и указывает на потомка или молодое существо: он отвечает на вопрос «чей?» или «кто по происхождению?» (сравните: рыба — рыбёнок, казак — казаченок). Таким образом, Вдовенок — это «сын вдовы».

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто закреплялись за крестьянами после отмены крепостного права по имени отца, модель на -енок указывает на более раннюю, прозвищную традицию. Такие фамилии чаще встречаются в Беларуси и на Украине, а также в пограничных с ними русских областях — Брянской, Смоленской, Курской. В официальных документах XIX века форма «Вдовенок» могла конкурировать с «Вдовенков», но вторая побеждала за счёт унификации, так как суффикс -ов проще вписывался в систему русских фамилий.

Споров вокруг значения почти нет. Версия, что фамилия произошла от прозвища «Вдовый» или «Вдовец», менее вероятна: в таком случае мы бы имели форму «Вдовцов» или «Вдовиченко». Суффикс -енок чётко привязывает носителя к материнской линии, а не к отцовской. Это не редкость — вспомните фамилии типа «Матвеенок» или «Гавриленок», где основа — личное имя, но здесь роль имени играет социальный статус матери.

В словаре русских фамилий Б. Унбегауна модель на -енок описывается как типично украинская и белорусская, пришедшая в великорусские говоры через миграцию. Так что предки Вдовенков, скорее всего, были небогатыми крестьянами или мещанами из западных губерний, а сама фамилия — живое напоминание о непростой семейной истории, которая когда-то дала человеку его прозвание.