Фамилия Векштеин — редкий пример фамилии, которая почти не изменила своё исходное немецкое или идишское написание при переходе в русскую среду. Её основа — немецкое слово Wichs или Wichser, которое в диалектах и просторечии имело значение «полировщик», «натиральщик», а также могло относиться к человеку, занимающемуся выделкой кожи или наведением глянца на обуви. Суффикс -штейн (Stein — «камень») в данном случае не указывает на камень как материал, а является типичным компонентом немецких и еврейских фамилий, часто обозначающим место жительства или род занятий, но здесь он, скорее всего, добавлен для благозвучия или как фамильный формант, не несущий самостоятельного значения.

Наиболее правдоподобная версия происхождения — прозвище человека по профессии. В среде немецких ремесленников или еврейских общин Восточной Европы (в частности, в черте оседлости Российской империи) слово Wichser означало «чистильщик», «полировщик», а в переносном смысле — «щеголь», «франт», то есть человек, который тщательно следит за своей внешностью. Фамилия могла закрепиться за мастером по выделке кож, сапожником или просто за аккуратным, нарядным мужчиной.

В русских документах фамилия встречается в нескольких вариантах написания: Векштейн, Векштеин, Векштей. Вариант с «еи» (Векштеин) — это калька с немецкого написания Wichstein, где буквосочетание ei читается как «ай», но в русской передаче могло осмысливаться как «ей». Такое написание характерно для фамилий, которые фиксировались в метрических книгах и ревизских сказках в XIX веке на территории современных Беларуси, Украины и западных губерний России.

Социальный контекст фамилии типичен для мещанского и ремесленного сословия. Носители Векштеин, как правило, были городскими жителями — сапожниками, скорняками, торговцами кожей. В отличие от дворянских или крестьянских фамилий, эта не имеет привязки к географическому названию или землевладению, что указывает на её профессиональное, а не топонимическое происхождение.

В современной России фамилия Векштеин остаётся малочисленной. Её носители — потомки тех самых ремесленников, чьё прозвище, связанное с блеском и тщательной работой, оказалось настолько ярким, что пережило смену языков и эпох.