Фамилия Верхивскый — редкий пример, где написание расходится с произношением и привычной словообразовательной нормой. В ней сразу бросается в глаза суффикс -ск-, типичный для польской, украинской и белорусской традиции. Такие фамилии обычно образовывались от названий мест: села, хутора, урочища. Основа «Верхив» почти наверняка связана с географическим термином «верх» — возвышенность, холм, исток реки. В украинском и польском языках слово «верх» в родительном падеже множественного числа даёт «верхив» (укр.) или «wierzchów» (пол.). То есть предок носителя фамилии мог происходить из села или поселения, которое называлось Верхив, Верхово, Верхи — что-то вроде «живущие на возвышенности» или «с верховьев».

Однако стандартная украинская фамилия от такого топонима звучала бы как Верховський или Верховецький. Форма «Верхивскый» с «ы» на конце — явный признак русификации или, точнее, адаптации к русской письменной традиции XIX — начала XX века, когда при переписи фамилии записывали на слух, не соблюдая местную орфографию. «Ы» вместо «и» в окончании — характерная черта для южнорусских и малороссийских говоров, а также для старых документов, где не различали «и» и «ы» после шипящих и заднеязычных. Таким образом, фамилия могла возникнуть в среде украинского или польского крестьянства, переселившегося в регионы с русским делопроизводством (например, на Кубань, в Слобожанщину или на Дон), где её записали так, как слышали.

Вторая возможная, но менее вероятная версия — от прозвища «Верхив» (тот, кто живёт на верху, на горе) с добавлением суффикса принадлежности -ск-, что характерно для шляхетских фамилий в Речи Посполитой. Но в таком случае фамилия скорее звучала бы как Верхивский (с «и» на конце) и встречалась бы в польских гербовниках, чего не наблюдается.

Итог: Верхивскый — топонимическая фамилия, указывающая на предка, жившего на возвышенности или в селе с корнем «верх». Её нестандартное окончание — не ошибка, а след живой народной записи, когда писарь передавал звучание, а не книжную норму. Сегодня носителей такой фамилии крайне мало, и географически она, скорее всего, привязана к Западной Украине или смешанным русско-украинским территориям.