Фамилия Верхоломов — один из тех случаев, когда за привычным звучанием стоит сразу несколько возможных историй, и выбрать единственную не так просто. Разберём их по порядку.

Самая прямая версия — прозвище Верхолом, образованное от слов «верх» и «ломать». Тут открывается простор для толкования. Скорее всего, так могли назвать человека взбалмошного, «без царя в голове», того, кто действует не думая, «ломает» привычный порядок. Но есть и другой оттенок: «ломать голову» над сложной задачей. В этом случае Верхолом — человек, постоянно погружённый в раздумья, решающий непростые вопросы. Оба значения вполне могли закрепиться за носителем как бытовая характеристика.

Однако есть и более конкретная, географическая версия. На карте Орловской области существует село Верхние Верхоломы. Фамилия Верхоломов могла возникнуть как указание на выходца именно оттуда. Такая модель образования фамилий по названию местности (без суффикса -ск-) встречается, хоть и не так часто, как стандартная «княжеская» модель. В этом случае прозвище было не личной чертой, а «пропиской» предка.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей потомок?» — Верхоломов). Основа — прозвище Верхолом. В говорах слово «верхолом» могло иметь и другие, ныне утраченные значения, связанные с ремеслом или особенностями поведения. В словарях русских говоров этот корень иногда фиксируется в значениях «верхолаз» или «озорник», что тоже укладывается в логику прозвища.

В итоге перед нами типичная «прозвищная» фамилия, но с неожиданным топонимическим следом. Если ваши предки родом из-под Орла, версия с селом Верхние Верхоломы становится главной. Если же корни ведут в другие регионы — скорее, стоит опираться на прямое значение прозвища.