Фамилия Вертоголов — редкий пример, где прозвище, лёгшее в основу, почти не требует расшифровки. Она сложена из двух корней: «верто-» (от глагола «вертеть») и «-голов». Прямое значение — «тот, кто вертит головой», но за этой буквальностью скрывается не один возможный прототип.

Самая вероятная версия — прозвище непоседливого, вертлявого человека, который не мог усидеть на месте и постоянно крутил головой по сторонам. В русских говорах «вертоголовый» фиксировали именно в этом значении — как синоним «непоседы» или «егозы». Менее распространённая, но тоже допустимая гипотеза связывает прозвище с профессиональной деятельностью: так могли назвать человека, чья работа требовала постоянного поворота головы — например, сторожа на вышке или возницу, который следил за дорогой и оборачивался назад.

Суффикс «-ов» в финале указывает на стандартную для русских фамилий патронимическую модель: Вертоголов — это «сын Вертоголова», то есть потомок человека с прозвищем Вертоголов. Форма без суффикса (просто Вертоголов) встречается реже, чем, скажем, Вертоголовов, но именно она закрепилась как фамилия, что говорит о её относительно позднем оформлении, уже после того, как прозвище перестало осознаваться как самостоятельное имя.

Однокоренные фамилии — Вертоградов, Вертипрах, Вертиголов — показывают, что модель «верти + существительное» была продуктивной в русской антропонимии. Однако Вертоголов стоит в этом ряду особняком: в отличие от книжного «вертоград» (сад), его основа — чисто разговорная, бытовая, что выдаёт происхождение из простонародной среды, скорее всего крестьянской или посадской.

Сведений о географическом распространении фамилии в открытых источниках немного, но можно предположить, что она тяготела к северным и центральным регионам России, где диалектное слово «вертоголовый» было в ходу. Встречаемость фамилии в современных базах данных низкая, что подтверждает её статус редкой, не ушедшей в массовое тиражирование через духовное сословие или дворянские роды.