Фамилия Вертопраховы происходит от прозвища Вертопрах, которое в старину давали человеку непоседливому и ветреному. В словаре Владимира Даля «вертопрах» — это «вертиголова, легостай, ветреник, неосновательный, ветреный человек». Прозвище метко описывало того, кто не мог усидеть на месте: в тамбовских и псковских говорах бытовал глагол «вертыхаться» — «неспокойно сидеть, вертеться». От него и образовалось само слово «вертопрах», а затем и фамильное прозвище.

Модель фамилии проста: к основе Вертопрах- добавили типичный русский суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?» — Вертопрахов). Такая модель была самой распространённой в центральной и северной России среди крестьян и мещан, реже — среди дворянства. Суффикс -ов, а не -ин, говорит о том, что исходное прозвище оканчивалось на твёрдый согласный (прах), что типично для прозвищ, образованных от качественных характеристик.

Фамилия редкая, её носители — потомки человека, которого в своей среде выделяли не за ремесло или место жительства, а за характер. В отличие от фамилий, образованных от названий профессий (Кузнецов, Плотников), Вертопраховы несут в себе бытовую оценку: предок, скорее всего, был человеком живым, легкомысленным или суетливым. Со временем прозвище закрепилось за родом, и потомки получили фамилию, уже не связанную напрямую с поведением.

Однокоренных фамилий немного: Вертопрахов, Вертопрашкин, Вертопрашников — все они восходят к той же диалектной основе. Встречаемость фамилии в современных базах данных невысока, что подтверждает её локальное происхождение, скорее всего, в одном из южнорусских или среднерусских регионов, где были распространены говоры с глаголом «вертыхаться». Точное место и время возникновения фамилии можно установить только через углублённые генеалогические изыскания, но сам факт, что она сохранилась, говорит о яркой характеристике, данной предку.