Фамилия Вешкельская звучит так, будто её обладательница приехала из конкретного места, и это первая и главная зацепка. Формант -ск- и окончание -ая указывают на типичную польскую или западнорусскую модель образования фамилий от географических названий. В польском языке такие фамилии на -ski/-ska первоначально означали «из такого-то места» и принадлежали шляхте, но со временем распространились и среди других сословий. В русской традиции фамилии на -ский тоже часто давали выходцам из духовенства или людям, получившим фамилию по месту рождения.

Основа фамилии — топоним Вешкели или Вешкеле. На карте Литвы и бывшей Восточной Пруссии (ныне Калининградская область) встречаются деревни с похожими названиями, например, Вешкеле (Vėžkeliai) в Литве. Балтийский корень здесь скорее всего связан с литовским «vėžys» — рак, или «vėžti» — тащить, волочить. Название могло означать «место, где водятся раки» или, в переносном смысле, «топкое, болотистое место, где застревают». Вторая версия — от личного имени или прозвища Вешкель, которое могло принадлежать первопоселенцу.

Если фамилия исконно русская, а не польская, то суффикс -к- в основе (Вешкель) может быть уменьшительным от имени Венедикт или Виссарион в народной форме. Тогда Вешкельская — это «дочь или жена Вешкеля», то есть потомок человека с таким прозвищем. Однако географическая версия выглядит убедительнее: фамилия компактно встречается в западных регионах России и в Беларуси, что совпадает с ареалом балтийской топонимики.

Сословная принадлежность носителей фамилии неоднородна. В XIX веке крестьяне и мещане из западных губерний нередко получали фамилии на -ский при переписи, если их записывали по названию деревни. Но часть Вешкельских могла быть и обедневшей шляхтой, осевшей на земле. Однозначно сказать, кем были предки, можно только после генеалогического поиска, но география и языковой слой указывают на балто-славянское пограничье — территорию современной Литвы, Беларуси и Смоленщины.