Фамилия Вешкуров — одна из тех, чья основа уходит в народную речь, а не в церковный календарь. В её корне лежит слово «вешкур» или «вешкура», которое в псковских и тверских говорах означало человека, одетого в плохую, ветхую одежду, оборванца. Слово это, в свою очередь, связано с «вехоть» — тряпка, мочалка, ветошка. Таким образом, прозвище Вешкур получал неопрятный или бедный человек, чья одежда больше напоминала лохмотья.

Суффикс -ов указывает на принадлежность: Вешкуров — сын Вешкура, то есть потомок человека с таким прозвищем. Модель образования типична для русских фамилий, возникших в крестьянской и посадской среде: сначала прозвище, затем отчество в притяжательной форме, а со временем — закреплённая фамилия.

Стоит отметить, что основа «веш-» не имеет отношения к весне (хотя такое сближение напрашивается). Говоры сохранили слово «вешкур» именно в значении «оборванец», и это подтверждается данными «Словаря русских народных говоров». Встречаются и однокоренные фамилии — Вешкуров, Вешкурин, но Вешкуров — самая распространённая форма.

Фамилия редкая, её география тяготеет к северо-западу России: Псковская, Новгородская, Тверская области. Выходит, предки носителя фамилии — скорее всего, крестьяне или ремесленники из этих краёв, получившие прозвище за внешний вид или образ жизни. Никакой аристократической подоплёки здесь нет, зато есть живая связь с народным языком и бытом.