Фамилия Вестерли — редкий для России случай, когда прозвище или название не адаптировали под русскую грамматику, а оставили почти без изменений. В ней нет привычных суффиксов -ов, -ин или -ский, которые указывают на принадлежность роду. По сути, это застывшая форма западноевропейской фамилии, которую принесли в Россию переселенцы, военнопленные или специалисты, приглашённые на службу.

Самая прямая и очевидная версия: Вестерли — это топонимическая фамилия, образованная от названия места. В англоязычном мире (прежде всего в Англии и Шотландии) существует несколько поселений с названием Westerleigh или Westerly. Первый элемент — «wester» — указывает на западное расположение («западный»), второй — «leah» (древнеанглийское) означает «поляна», «вырубка в лесу», «луг». Таким образом, первоначально Вестерли — это «человек с западного луга» или выходец из одноимённой деревни. Если предок был немцем (фамилия Westerlich или Westerle), значение то же: «западный луг» или «западный житель».

Вторая, менее вероятная, но возможная версия — искусственное происхождение. В XIX веке, когда в Российской империи фиксировали фамилии для инородцев или иностранцев, чиновники могли записать фамилию на слух, исказив оригинал. Но форма Вестерли слишком устойчива и узнаваема, чтобы быть случайной ошибкой. Скорее всего, она принадлежит потомкам выходцев из Британии или Германии, осевших в Прибалтике или крупных городах (Петербург, Москва, Одесса) в XVIII–XIX веках.

Социальный контекст: носители фамилии Вестерли в России — это почти всегда потомки либо колонистов-земледельцев (если фамилия немецкая), либо специалистов (инженеров, врачей, учителей) из Англии. В дворянских родословных книгах она не встречается, но могла фиксироваться в купеческих или мещанских списках. В современной России фамилия крайне редкая, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: если ваши предки Вестерли, скорее всего, они были людьми пришлыми, не из крестьянского сословия, и стоит искать их в метрических книгах лютеранских или англиканских приходов.