Фамилия Вестеровская — редкий случай, когда географическая основа вписана в типичную польскую или западнорусскую модель. Суффикс -ская указывает на дворянское или шляхетское происхождение: так образовывали фамилии владельцы поместий, а позже — их потомки, перешедшие в другие сословия. Окончание -ая закрепилось при адаптации фамилии в русской среде, где женские формы на -ская/ -цкая стали нормой.

Корень Вестер- почти наверняка связан с названием населённого пункта. В польском и украинском языках «вестер» не имеет прямого значения, зато в немецком West — «запад». Вероятно, предок носителя фамилии владел или происходил из места, которое называлось Вестерово, Вестеров или Вестеровка. Такие топонимы встречаются в западных регионах бывшей Речи Посполитой — на территории современной Польши, Беларуси или Украины. Не исключено, что название дали переселенцы-немцы, осевшие в этих землях, или же это калька с польского Zachodnie (западное).

Менее вероятна, но возможна версия от прозвища Вестер — так могли называть человека, пришедшего с запада. В этом случае суффикс -овск- добавили позже, когда фамилия уже оформлялась по шляхетскому образцу.

Сословный контекст ясен: фамилии на -ский/-цкий в XVIII–XIX веках носили в основном мелкопоместные дворяне, однодворцы и шляхта, которая после разделов Речи Посполитой входила в состав Российской империи. Вестеровские могли быть владельцами небольшого фольварка или арендаторами земли, а после утраты привилегий — мещанами или крестьянами.

Сегодня фамилия встречается крайне редко, преимущественно в России и странах бывшего СССР. Её носители, скорее всего, потомки тех самых западных переселенцев или обрусевшей польской шляхты, сохранившие память о родовом гнезде в самом названии.