Фамилия Вестеровы образована от прозвища Вестер. В её основе — немецкое нарицательное Wester, которое переводится как «круглая детская шляпа с широкими полями». Слово попало в русскую речь через торговые или ремесленные контакты, скорее всего, с немцами-колонистами или мастерами, работавшими в России. Прозвище Вестер мог получить человек, который либо сам носил такую необычную шляпу, либо, что правдоподобнее, занимался изготовлением и продажей головных уборов. В обоих случаях прозвище цеплялось к конкретному человеку по характерной детали внешности или роду занятий.

Фамилия построена по стандартной русской модели: к основе Вестер добавляется патронимический суффикс -ов, который указывает на принадлежность («сын Вестера»). Это одна из самых распространённых словообразовательных схем в русских фамилиях, поэтому, несмотря на иноязычный корень, фамилия органично вписалась в местную ономастику. Менее вероятна версия, что прозвище образовано от западного ветра (нем. West) — слишком абстрактно для бытового прозвища, в отличие от конкретного предмета одежды.

О точном месте и времени возникновения фамилии Вестеровы сейчас говорить сложно. Процесс закрепления фамилий у разных сословий шёл с XV по XIX век, и конкретный случай мог произойти в любой из этих периодов. Ясно одно: фамилия — памятник не столько «славянской письменности» (как иногда пишут в популярных словарях), сколько культурного обмена: немецкое слово, попав в русскую среду, стало сначала бытовым прозвищем, а затем и наследственной фамилией. Если ваши предки Вестеровы, скорее всего, они были связаны с ремеслом или торговлей, а не с дворянским сословием — такие «ремесленные» фамилии обычно оставались в среде посадских людей и крестьян.