Фамилия Видешкин — редкий пример, где основа угадывается не сразу, а суффикс подсказывает способ образования. Это типичная русская фамилия на -ин, которая указывает на принадлежность: «чей?» — Видешкин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Видешка.

Самая вероятная основа — личное имя или прозвище Вид. В старых русских говорах «видой» называли человека видного, рослого, заметного, либо, наоборот, того, кто любил «вид показывать», важничать. Уменьшительно-пренебрежительный суффикс -ешк- (как в «сынишка», «братишка») превращал имя Вид в Видешка — так в быту могли звать младшего или невысокого по положению человека с таким прозвищем. Форма Видешкин, таким образом, значит «сын Видешки».

Есть и вторая, менее очевидная версия — от глагола «видеть». В некоторых диалектах «видешка» означало зоркого, глазастого человека, того, кто всё замечает. Тогда фамилия — не от имени, а от прозвища по характерной черте.

С точки зрения географии фамилия редкая, встречается точечно, в основном в центральных областях России. Сословная принадлежность предков неясна — по модели образования фамилия могла возникнуть и в крестьянской, и в мещанской среде. Унбегаун в своём труде о русских фамилиях упоминает подобные образования на -ешкин как характерные для северных и центральных говоров, но конкретно «Видешкин» в его списках нет — это указывает на локальный, а не массовый характер фамилии.

Фамилию могли записать и через «и»: Видишкин — такой вариант встречается, но реже. Разница в написании не меняет сути: корень тот же, суффикс тот же. Сравните с однокоренными Видов, Виденин, Видонов — все они отталкиваются от прозвища Вид, но Видешкин стоит особняком из-за своей уменьшительной формы, которая придаёт фамилии неформальный, почти домашний оттенок.