Фамилия Видиборский заставляет задуматься в первую очередь о своей второй части. Корень «-бор-» здесь, скорее всего, связан не с лесом (бором), а с древнерусским глаголом «бороти» — бороть, побеждать, или с существительным «борьба». Первая же часть, «Види-», восходит к имени Вид или к глаголу «видеть». В сумме получается прозвище, которое можно истолковать как «видящий борьбу» или, что более вероятно для древнерусских двуосновных имен, «зрячий в бою» — то есть человек, который умеет предвидеть ход схватки. Это типичная модель для славянских княжеских или дружинных прозвищ, сравните с именами Ярополк, Святополк или фамилией Добровольский.

Суффикс -ский указывает на то, что фамилия сформировалась в среде польской или западнорусской шляхты, а также в среде духовенства (семинарские фамилии). Однако в случае с Видиборским вариант со шляхетским происхождением выглядит правдоподобнее: в Речи Посполитой был известен герб «Видибор» — на нём изображены две руки, ломающие стрелу, что символизирует победу и зоркость. В таком случае фамилия могла произойти от названия герба, а не наоборот.

Менее вероятная, но возможная версия — топонимическое происхождение. В исторических документах встречаются урочища и небольшие поселения с корнем «Видбор» или «Видибор» (например, фольварк Видбор в бывшем Виленском воеводстве). Тогда фамилия могла достаться человеку, владевшему или жившему в таком месте.

С точки зрения словообразования, это отыменная фамилия на -ский, образованная от прозвища или имени Видибор. В русском языке модель «основа глагола + основа существительного» для прозвищ редка и архаична — такие имена встречались в основном до XV века. Поэтому носитель фамилии Видиборский, скорее всего, происходит из старинного служилого рода, который вёл свою фамилию по мужской линии от предка с прозвищем, связанным с воинской доблестью и умением предвидеть опасность.