Фамилия Вилегжанин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не изменилось за века. В ней нет патронимических суффиксов -ов/-ев или -ин, а есть суффикс принадлежности -анин, который в русских фамилиях встречается несравнимо реже. Этот суффикс обычно указывал на жителя определённой местности: «пермяк» → Пермяков, «устюжанин» → Устюжанинов. Но Вилегжанин — не от «вилежанин», а напрямую от прозвища Вилегжа, то есть человек, которого прозвали Вилегжей.

Корень — «Вилег» или «Вилегж» — скорее всего, восходит к названию реки Виледь (Вилядь) в Архангельской области, правого притока Вычегды. В говорах форма «Вилегжа» могла означать выходца с Виледи. Суффикс -ж- в диалектной речи нередко возникал на стыке основ: Виледь → вилежанин, а затем и прозвище Вилегжа. То есть фамилия буквально означает «житель с реки Виледь» или «потомок того, кого звали Вилегжа».

Вторая, менее вероятная версия связывает основу с коми-зырянским «виль» — новый, и «ег» — поле, луг; «вилегжа» могло означать «новосёл на расчищенном поле». Но против этого говорит то, что фамилия устойчиво закрепилась именно в русских северных говорах, а не в коми среде.

Географически Вилегжанины — почти поголовно уроженцы бывшей Вологодской губернии, особенно Сольвычегодского и Великоустюгского уездов, а также соседних районов Кировской области. В переписях XVII–XVIII веков эта фамилия фиксируется у черносошных (государственных) крестьян, что характерно для Русского Севера, где крепостное право было слабо развито. Никакого дворянского или купеческого «следа» у Вилегжаниных нет — это фамилия свободных землепашцев и охотников, живших вдоль северных рек.

Интересная деталь: в документах XIX века фамилию часто писали через «о» — Вилегжанов, но носители упорно сохраняли вариант на -анин, что выдаёт их собственное восприятие: они помнили, что их предок не «чей-то», а «откуда-то». Сегодня фамилия остаётся локальной — большая часть Вилегжаниных по-прежнему живёт на северо-востоке Вологодчины и в соседней Кировской области.