Фамилия Вилкун — редкий случай, когда прозвище образовано не от профессии, не от имени и не от внешности, а от бытового предмета. В её основе лежит слово «вилка» — но не в современном столовом значении, а в старом, диалектном. В южнорусских и украинских говорах вилкой называли не только орудие для еды, но и развилину, раздвоенный конец чего-либо (например, палки или рогатины), а также небольшие вилы. Прозвище Вилкун могли дать человеку, который делал вилы, торговал ими или просто имел какую-то особенность, связанную с раздвоением — скажем, ходил с раздвоенной палкой.

Суффикс -ун в русских фамилиях встречается нечасто. Обычно он образует названия лиц по характерному действию или признаку: бегун, говорун, ворчун. В фамилиях этот суффикс закрепился реже, чем -ов или -ин, и чаще встречается на западе и юге России, а также в Беларуси и на Украине. Вилкун — это не просто «сын Вилки», а скорее «тот, кто связан с вилкой»: либо по ремеслу, либо по прозвищному признаку. То есть фамилия сохранила исходную форму прозвища почти без изменений, минуя стандартную патронимическую модель.

Других версий происхождения немного, и они менее убедительны. Можно было бы предположить связь с литовским vilkas — «волк», но для русского ономастикона это маловероятно: фамилия Вилкун не фиксируется в литовских или польских списках в таком виде. Также не стоит путать её с фамилией Вилков, которая образована от имени Вил (сокращение от Владимир) или от слова «вилы» по той же модели, но с другим суффиксом. Вилкун стоит особняком именно благодаря редкому суффиксу и прямой прозвищной основе.

Географически фамилия тяготеет к западу России и к Украине. По данным современных телефонных справочников и архивных записей, Вилкуны встречаются в Брянской, Смоленской областях, а также на Черниговщине. В XIX веке носители фамилии были преимущественно крестьянами и мещанами, без привязки к дворянским родам. В целом это фамилия-прозвище, которая рассказывает не о предке-родоначальнике, а о его занятии или бытовой детали — и в этом её историческая ценность.