Фамилия Вылкун — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию практически без изменений, минуя типичные русские суффиксы -ов, -ин или -ский. В ней нет привычного патронимического окончания, указывающего на отца («чей сын?»), а значит, перед нами либо исходное прозвище, закрепившееся в документах, либо фамилия, образованная по модели, характерной для украинской или молдавской ономастики.

Основа фамилии — «вылк» — напрямую связана с диалектным или южнославянским словом «вылк» (волк). В украинском, белорусском, а также в болгарском и сербском языках волка называют «вовк» или «вук», но форма «вылк» встречается в некоторых говорах как архаичная или заимствованная из польского (wilk). В таком случае прозвище Вылкун могло означать «волчонок», «волкодав» или просто «похожий на волка» — злой, нелюдимый или хитрый человек. Суффикс -ун в русских и украинских прозвищах часто придаёт оттенок действующего лица или носителя признака: бегун, крикун, говорун. Вылкун — «тот, кто ведёт себя как волк» или «волчий».

Существует и менее очевидная версия, связанная с тюркскими языками. В некоторых тюркских диалектах «вылк» означает «конь» (ср. казахское «жылкы» — лошадь). Однако для фамилии, бытующей в русскоязычной среде, эта гипотеза слаба: фонетически «вылк» нехарактерно для тюркских заимствований в русском, и подтверждений такой этимологии для фамилии Вылкун нет.

Географически фамилия встречается в основном на юго-западе России, а также в Молдове и на Украине. Это косвенно подтверждает первую версию: регион, где были распространены украинские и молдавские формы волка (вовк, луп), дал и фамилию Вылкун без суффиксальной русификации. В русских переписных книгах XVII–XVIII веков такая фамилия не фиксируется, что говорит о её позднем оформлении, скорее всего, в XIX веке, когда крестьянам массово присваивали фамилии по прозвищам.

Носители фамилии Вылкун, если судить по историческим справочникам, не были дворянами или купцами. Это типичная крестьянская или казачья фамилия, образованная от уличного прозвища. Встречается она редко, что делает её ценной для генеалогического поиска: чем реже фамилия, тем легче проследить родственные связи по документам.