Фамилия Винерайло — редкая и нестандартная для русского уха. Её происхождение, скорее всего, не славянское, а западно-европейское, и разбирать её стоит не через русские суффиксы, а через модель сложения двух корней.

Первая часть — «Винер» — почти наверняка восходит к немецкому «Wiener», то есть «житель Вены» или «венский». Вторая часть — «-айло» — может быть искажённым немецким «-er» или диалектным окончанием, но более вероятно, что это русифицированная форма от «-айл» (немецкое «eil» — «спешка, поспешность») или от фамилий типа «Weinerle» (уменьшительное от «винодел»). Однако самая прямая версия: перед нами сложная фамилия-прозвище, образованная от двух основ: «винер» (венский) и «райло» — вариант немецкого «Räule» или «Reil» (кличка, уменьшительное от имени). То есть буквально «венский малый» или «венский парень».

Географически фамилия могла закрепиться в тех регионах Российской империи, куда приглашали немецких колонистов — Поволжье, Новороссия, Причерноморье. В таких местах немецкие фамилии часто русифицировались: к основе добавляли русские суффиксы или меняли окончания на «-о», «-а», «-ло». Так немецкое «Wiener» могло превратиться в «Винерайло» — под влиянием местных говоров, где «-айло» стало типичным окончанием для прозвищ (ср. «гуляйло», «ломайло»).

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то «Винер» встречается чаще, а вот «Винерайло» — редкая форма, сохранившая двойную основу. В отличие от простых «Винер» или «Винерман», эта фамилия не утратила вторую часть, что указывает на её возможное происхождение от прозвища, а не от патронима. Предок-носитель мог быть либо переселенцем из Вены, либо получил такое прозвище за связь с австрийскими землями — например, торговал венскими товарами или служил в австрийском гарнизоне.

В словарях русских фамилий (Унбегаун, Никонов) эта фамилия не фиксируется, что подтверждает её локальный, возможно, единичный характер. Вероятно, она возникла в среде обрусевших немцев и не получила широкого распространения.