Фамилия Виниковский — одна из тех, что сразу выдают географическое происхождение носителя. Её основа — топоним, то есть название места. Чаще всего такие фамилии на -ский/-цкий образовывались от названий деревень, сёл или усадеб, владельцы или выходцы из которых и получали это родовое имя. Корень здесь очевиден: «Винник» или «Винники». В Польше, Беларуси и Западной Украине есть несколько населённых пунктов с названием Винники (например, город в Львовской области). Человек, переселившийся оттуда, мог стать Виниковским — то есть «тот, кто из Винников».

Однако не стоит спешить списывать всё на географию. Слово «винник» в восточнославянских говорах имело и другое значение — винодел или продавец вина. В украинском языке «винник» — это именно винодел. Фамилия могла возникнуть и как прозвище по роду занятий: Виник → сын Виника → Виникович, а затем, под влиянием польской или шляхетской моды на «-ский», превратиться в Виниковского. Такая модель была распространена среди мелкой шляхты и зажиточных крестьян, стремившихся подчеркнуть свой статус фамилией «благородного» звучания.

Суффикс -ский здесь ключевой. В Российской империи фамилии на -ский чаще встречались у духовенства (семинарские фамилии, часто искусственные) и у дворянства. Но Виниковский — случай иной. Скорее всего, это фамилия польского или западнорусского происхождения, не связанная с духовным сословием. В Польше фамилии на -ский носили даже крестьяне, особенно на восточных окраинах, где шляхта была многочисленной и небогатой.

Географически фамилия привязана к западу современной Украины, к Беларуси и восточным воеводствам исторической Польши. В России она редка и чаще всего встречается у потомков переселенцев из этих регионов. Интересная деталь: в документах XIX века можно встретить варианты написания — Виниковский и Винниковский. Двойное «н» в корне указывает на более прямое происхождение от названия села Винники, а одинарное — на возможное прозвищное происхождение.

Спорных версий здесь немного. Основной выбор — между топонимическим и профессиональным объяснением. Оба правдоподобны, но географическая версия чуть надёжнее: слишком много сёл с названием Винники на западе, и фамилии на -ский от названий мест — самый массовый и естественный путь. Если же предок был виноделом, его бы скорее записали как Винников или Винниченко, а не Виниковский.