Фамилия Винокурава — редкий случай, когда прозвище не «застыло» в мужской форме, а сохранило женский род. Это не опечатка и не ошибка переписчика: перед нами одна из немногочисленных русских фамилий на -ава, которые образованы от прозвища в форме женского рода.

Разберём основу. «Винокур» — человек, который занимался винокурением, то есть перегонкой браги в спирт. Винокуры были ремесленниками, работавшими на винокурнях — частных заводах по производству хлебного вина (водки). Прозвище Винокур давали либо самому мастеру, либо владельцу такого производства. От него закономерно появилась бы фамилия Винокуров — самая распространённая в этом гнезде.

Но в фамилии Винокурава мы видим иную модель. Суффикс -ава указывает на принадлежность: «чья?» — Винокурава. В русской ономастике это типичная «женская» форма фамилии, которая могла закрепиться за потомками в двух случаях. Первый: если родоначальником была женщина по прозвищу Винокура (например, вдова винокуренного мастера, унаследовавшая дело, или жена, получившая прозвище по мужу). Второй: в некоторых говорах (особенно северных и южнорусских) фамилии на -ава давали детям безземельных крестьян или солдатским вдовам — как указание на то, что запись велась по матери, а не по отцу.

Вероятнее всего, Винокурава — это не «женская» фамилия в современном смысле (когда жена берёт фамилию мужа), а исторически закрепившееся прозвание целого рода по материнской линии. Такие фамилии встречаются редко, и каждая из них — маленький документ, фиксирующий нестандартную семейную ситуацию в прошлом.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Основной ареал — юг России и Украина, где винокурение было особенно развито в XVIII–XIX веках. В письменных источниках фамилия фиксируется с середины XIX века, преимущественно среди государственных крестьян и мещан.

Если сравнивать с однокоренными: Винокуров — патронимическая фамилия (по отцу), Винокур — прозвище без изменений (украинская или еврейская модель), а Винокурава стоит особняком — как отражение женского прозвища, ставшего родовым именем.