Фамилия Вивчарские (в исходной форме — Вивчарский) принадлежит к числу украинских фамилий, образованных от прозвища, и в ней сразу заметна характерная модель с суффиксом -ский. Этот суффикс в украинской и польской ономастике чаще всего указывал на принадлежность к месту или на шляхетское происхождение, но в народной среде его нередко присоединяли к прозвищу для придания фамилии более «благородного» звучания.

Основа фамилии — прозвище Вивчар. В отличие от более очевидной версии, связывающей его с украинским «вівця» (овца) и профессией овчара, здесь корень иной. Прозвище Вивчар восходит к глаголу «вивчати» — изучать, учиться, приобретать мастерство. Так могли назвать и прилежного ученика, и подмастерья, осваивающего ремесло, и самого учителя. Отношение к учёбе на Руси было двойственным, что отразилось в поговорках: с одной стороны — «За ученого двух неученых дают», с другой — «Ученого учить — только портить». Но в любом случае человека, который «вивчав» какое-то дело, выделяли из среды, и прозвище закреплялось за ним, а затем переходило к детям.

Словообразовательная цепочка проста: прозвище Вивчар → фамилия Вивчарский. Суффикс -ский выполнял здесь не столько топонимическую функцию (указание на выходца из села Вивчары), сколько патронимическую или сословную — так часто оформляли фамилии казацкой старшины и мещан. Точное место и время возникновения фамилии установить трудно: процесс закрепления фамилий на украинских землях растянулся на несколько веков, с XVI по XIX. Однако сама конструкция «Вивчарский» встречается в документах Левобережной Украины, особенно в Черниговской и Полтавской губерниях, где фамилии на -ский были особенно распространены среди казачества.

Стоит заметить, что фамилия Вивчарские — не единственная в этом гнезде. Есть однокоренные Вивчар, Вивчаренко, Вивчарук. Все они образованы от того же прозвища, но с разными суффиксами, что говорит о широкой географии бытования. Вивчарские же выделяются именно своей «польско-шляхетской» огласовкой, хотя по происхождению остаются чисто украинской фамилией, связанной с уважением к знанию и мастерству.