Фамилия Вивчарский почти наверняка имеет украинские корни и образована по типичной для западнорусских земель модели. В её основе лежит прозвище Вивчар, к которому добавился суффикс -ский, указывающий на принадлежность роду или месту. Носитель такой фамилии — потомок человека по прозвищу Вивчар.

Само прозвище Вивчар напрямую связано с украинским глаголом «вивчати» — изучать, учиться, приобретать мастерство. Так могли назвать и прилежного ученика, и подмастерье, осваивающего ремесло, и даже самого учителя или мастера, который «научает» других. В народной среде грамота и умение ценились высоко, что отразилось в пословицах: «За ученого двух неученых дают», «Ученого учить — только портить». Поэтому прозвище Вивчар носило уважительный оттенок и со временем закрепилось как наследственное имя.

Суффикс -ский в фамилии Вивчарский — важная деталь, отличающая её от более простых украинских фамилий на -енко или -ук. В XVI–XVII веках фамилии на -ский были распространены среди казацкой старшины, шляхты и духовенства. Они указывали либо на владельческий статус («из рода Вивчаров»), либо на происхождение из конкретного села или хутора, названного в честь первопоселенца Вивчара. Таким образом, предок носителя фамилии мог быть не просто учёным человеком или мастером, но и человеком заметным, владевшим землёй или основавшим поселение.

Встречается и альтернативная, менее вероятная версия: связь прозвища с украинским словом «вiвця» (овца) через диалектное «вивча» или «вивчар» (овчар, пастух). Однако в этом случае мы бы ожидали фамилию Овчарский или Вивчаренко. Версия с глаголом «вивчати» выглядит убедительнее: она объясняет редкий корень и хорошо согласуется с уважительным значением, которое обычно закреплялось в фамилиях на -ский.