Фамилия Волчковский звучит по-дворянски, однако её основа — народная и прямая. Вопреки возможному первому впечатлению, это не столько «волчья» фамилия в смысле хищности, сколько указание на место или прозвище, но с характерным польско-украинским суффиксом.

Разберём словообразовательную модель. Корень — «волч-» (от «волк»). Суффикс «-овск-» (через «-ов-» + «-ск-») — типичный для фамилий шляхетского происхождения в Речи Посполитой. Окончание «-ий» указывает на притяжательность или принадлежность. Таким образом, Волчковский — это человек из рода Волчка или из места, названного в честь человека по прозвищу Волчок. Прозвище Волчок в старину давали не обязательно злому человеку: так могли назвать ребёнка («волчонка»), одинокого или нелюдимого мужчину, либо того, кто промышлял охотой на волков.

Географически фамилия тяготеет к западным и юго-западным землям Российской империи — современным Беларуси и Украине. Там распространена модель фамилий на «-овский»/-евский», которая в XVII–XIX веках часто маркировала мелкую шляхту или зажиточных крестьян, получивших фамилию по названию хутора или усадьбы. Не исключено, что существовало поселение Волчково или Волчковка, житель которого и стал Волчковским. В великорусских губерниях эта фамилия встречается реже и обычно как результат поздней миграции или русификации польских форм.

Любопытная деталь: в отличие от фамилии Волков (чисто русская, от «волк»), Волчковский сохраняет уменьшительную форму «волчок», что выдаёт более личное, семейное прозвище. Если Волков — это «сын Волка», то Волчковский — это скорее «принадлежащий Волчку» или «выходец от Волчка». В ономастических работах Б. Унбегауна подобные фамилии на «-ский» описываются как характерные для тех регионов, где фамилии давались не по отцу, а по владению или месту жительства. Социальный контекст прост: носитель фамилии, скорее всего, не был крепостным крестьянином центральной России, а происходил из слоя мелких землевладельцев или свободных сельских обывателей западных губерний.