Фамилия Волочковская — одна из тех, что прямо указывает на место, откуда пошёл род. Её основа — название волости Волочковская, которая существовала в Сычёвском уезде Смоленской губернии с 1775 по 1928 год. В 1913 году эта волость входила в число 24 волостей уезда. Сам Сычёвский уезд образовали при административной реформе Екатерины II, а в 1796 году его отнесли к Смоленской губернии. Упразднили уезд в 1928 году. Скорее всего, предок носителей фамилии был жителем или уроженцем именно этой местности.

Суффикс -ск- в фамилии типичен для дворянских и географических фамилий: он указывает на связь с территорией, а не с отцом или ремеслом. Волочковские — это люди, чей род пошёл из Волочковской волости.

Есть и другие версии происхождения. В истории упоминается деревня Войлочково (Волочково) в Бельковском, ныне Касимовском районе Рязанской области. Основатель рода мог быть связан и с ней.

Параллельно существует гипотеза, что в основе фамилии лежит прозвище Волочок. Оно могло возникнуть от диалектного слова «волочай» — тот, кто волочится. Или же прозвище имеет украинские корни и связано со словом «волочок» (или «волок»). Так называли небольшую сеть для ловли рыбы на мелководье, а также верёвку для перетягивания копён сена или колод. Кроме того, в старину волочком именовали место, где два судоходных пути сходятся ближе всего, и по суше перетаскивали лодки и грузы от одной реки к другой. Человек с прозвищем Волочок мог быть рыболовом, работником на судне, плести сети или верёвки.

Какая из версий верна для конкретной семьи Волочковских, сказать трудно. Но географическая привязка к Смоленской губернии выглядит самой надёжной: именно там документально зафиксирована волость с таким названием, а фамилия образована по чёткой модели от названия места.